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城市女孩安娜(艾米·亚当斯饰)与男友杰里米(亚当·斯科特饰)相恋四年,共同申请购买波士顿顶级豪华社区的高尚住宅。安娜本以为杰里米要向自己求婚,失望后听从父亲建议,飞往爱尔兰首都都柏林,打算依照爱尔兰传统,在闰年的2月29日这天向在都柏林参加医学会议的杰里米求婚。没想到飞机遭遇气流,迫降威尔士加的夫。安娜从加的夫雇船航行至爱尔兰丁格尔半岛,狼狈不堪中投宿当地青年德克兰(马修·古迪饰)的海滨旅店。德克兰同意次日开车带安娜前往都柏林,一路上二人相互看不顺眼,争吵不休。争执中又遭遇车坏、暴雨、误点、假扮夫妻投宿农家等爆笑事件,可这一对冤家却也在不断的摩擦中彼此了解,情愫渐生。2月29日终于到来,安娜的一颗芳心究竟要托与何人呢?